Dressant fièrement ses tours et ses puissantes murailles contre la mer, mais surtout contre l’ennemi tout proche, elle suscitait en même temps sa convoitise !
La puissance de la forteresse de Cherbourg et sa position de poste avancé lui ont valu, au fil des siècles, un passé mouvementé.
Toujours convoitée et souvent occupée par son principal ennemi : l'Angleterre, elle fut particulièrement éprouvée par la Guerre de 100 ans et, plusieurs fois aux mains des Anglais mais aussi, pour d’autres raisons, aux mains des Navarrais.
En moins d’un siècle elle subit trois sièges et six changements de possesseurs.
Son qualificatif d’"inexpugnable" est cependant bien justifié puisque jamais aucun assaillant (même Du Guesclin) ne réussira à la prendre par la force.
Sa "recouvrance" en août 1450 marque la fin d’une occupation anglaise de trente-deux ans et surtout la fin de la désolation et de la misère.
Certes, les remparts ont disparu depuis trois siècles, mais l'ancienne cité médiévale est toujours visible pour qui sait la trouver.
Au delà, la ville s'est étendue, tant côté terre que côté mer grâce à la création des domaines maritime et portuaire.