IV^e siècle : présence attestée d’un camp romain fortifié

933 : Cherbourg est rattaché au Duché de Normandie par Guillaume Longue-Epée

1026 : première mention du nom de « Carusburg » dans un document officiel

1337-1453 : guerre de Cent ans. La ville change six fois de souveraineté entre les Français, les Anglais et les Navarrais.

1450 : Cherbourg redevient définitivement française après trente-deux ans d’occupation anglaise, suite à un accord financier conclu par Jacques Cœur.

1464 : afin de maintenir une population dans une ville aussi stratégique que l'est Cherbourg, Louis XI exempte ses habitants d’impôts. Ils ne seront rétablis que sous Louis XV.

1532 : François Ier et le Dauphin viennent à Cherbourg afin de montrer l’attachement de l’Etat à la Normandie et particulièrement à Cherbourg.

1689-1692 : démolition du château et des fortifications de Cherbourg.

1783 : Louis XVI décide la création d’un port militaire, les travaux de la rade démarrent.

1793 : ouverture du premier arsenal qui construit des navires à voile.

1811 : du 26 au 30 mai, Napoléon Ier vient inspecter l’avancement des travaux maritimes repris depuis 1803.

1813 : l’impératrice Marie-Louise inaugure l’avant-port militaire le 25 août.

1830 : Charles X, détrôné, fuit la France à bord du Great Britain qui appareille de Cherbourg

1840 : la Belle-Poule fait escale à Cherbourg. Elle ramène en France les cendres de Napoléon. La place des remparts est rebaptisée place Napoléon. La construction de l’arsenal définitif commence.

1853 : les travaux de la digue centrale se terminent ; ceux du fort du Roule démarrent (1853-1857).

1858 : visite en août de l'empereur Napoléon III et de l'impératrice Eugénie.

1864 : le 19 juin, devant Cherbourg, le Kearsage, croiseur nordiste, coule l’Alabama, navire sudiste.

1869 : les premiers paquebots anglais et allemands font escale à Cherbourg.

1882 : inauguration du théâtre à l’Italienne conçu par l’architecte Charles de Lalande.

1896 : le tsar Nicolas II est accueilli par le président Félix Faure le 5 octobre.

1898 : l’Arsenal militaire se spécialise dans la construction de sous-marins.

1905 : l’exposition internationale de Cherbourg accueille près de 100 000 visiteurs

1909 : le tsar Nicolas II rencontre le président Fallières le 31 juillet.

1912 : Le Titanic, fleuron de la White Star Line, effectue le 10 avril sa dernière escale avant son naufrage.

1933 : Albert Lebrun, président de la République, inaugure la gare transatlantique conçue par l’architecte René Levavasseur.

1944 : la Ville est libérée le 26 juin après un combat acharné ; elle devient le premier port du monde, son trafic mensuel atteignant deux fois celui de New York.

1945 : la ville est rendue à la France par les Américains, le 14 octobre.

2000 : fusion de Cherbourg et Octeville le 23 février.

2002 : ouverture de La Cité de la Mer, complexe touristique installé au sein l’ancienne gare transatlantique
 
2004 : Cherbourg-Octeville est reconnue site de la Guerre de Sécession. Le 4 avril, le Queen Mary 2 fait sa première escale en France métropolitaine.

2006 : ouverture de La brèche, centre régional des arts du cirque

2007 : lancement de l’Opération de renouvellement urbain (ORU).

2008 : ouverture du Point du jour, centre d’art régional dédié à la photographie contemporaine